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Synthese und Charakterisierung neuartiger zytotoxischer Platin(II)- und Platin(IV)-Verbindungen

Hoffmeister, Björn Robert (2010) Synthese und Charakterisierung neuartiger zytotoxischer Platin(II)- und Platin(IV)-Verbindungen.
Diplomarbeit, Universität Wien. Fakultät für Chemie
BetreuerIn: Galanski, Markus
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URN: urn:nbn:at:at-ubw:1-29341.13624.467255-1
URN: urn:nbn:at:at-ubw:1-29341.13624.467255-1

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Abstract in Deutsch

Platin(II)-Verbindungen mit cis-Konfiguration spielen seit Jahrzehnten eine wichtige Rolle in der Krebstherapie. Wegen Resistenzen und dosislimitierenden Nebenwirkungen der drei weltweit zugelassenen platinhaltigen Medikamente ist die Entwicklung neuartiger Platin-Komplexe von großem Interesse. Platin(IV)-Verbindungen gehen aufgrund höherer Inertheit weniger Nebenreaktionen ein, was zu einer geringeren systemischen Toxizität und einer höheren Bioverfügbarkeit führt. Durch trans-Konfiguration der Amin-Liganden kann ein anderes Wirkungsspektrum erreicht und eventuell die Resistenz gegenüber den etablierten Platinverbindungen überwunden werden. Im Zuge dieser Diplomarbeit gelang die Synthese zweier Platin(II)- und der beiden entsprechenden Platin(IV)-Komplexe mit trans-ständigen aliphatischen Aminen. Zusätzlich konnte das Carboplatin-Derivat (OC-6-33)-Diammin(cyclobutan-1,1-dicarboxylato)bis{(4-propyloxy)-4-oxobutanoato}platin(IV) synthetisiert werden. Die synthetisierten Verbindungen wurden mittels ein- und zweidimensionaler NMR-Spektroskopie (1H, 13C, 15N, 195Pt) und Elementaranalyse charakterisiert. Der neue Platin(IV)-Komplex (OC-6-12)-Dichloro(dimethylamin)dihydroxo (methylamin)platin(IV) und das Platin(II)-Analogon (SP-4-1)-Dichloro(dimethylamin) (methylamin)platin(II) wurden außerdem mittels MTT-Tests an drei Tumorzelllinien bezüglich ihrer zytotoxischen Aktivität untersucht.

Schlagwörter in Deutsch

Synthese / Platin / Krebs

Abstract in Englisch

Platinum(II) compounds with cis configuration play an important role in cancer therapy. However, due to resistances and dose limiting side effects of the three platinum based drugs in world wide use the development of new complexes is of high interest. Platinum(IV) compounds are more kinetically inert and therefore undergo fewer side reactions, resulting in a lower systemic toxicity and a higher bioavailability. Complexes with trans geometry of the amine ligands should show a different spectrum of activity and may overcome resistance to the established platinum based drugs. In the course of this diploma work the synthesis of two platinum(IV) and the corresponding platinum(II) compounds with trans geometry of the asymmetric aliphatic amines could be carried out successfully. In addition the carboplatin derivative (OC-6-33)-diammine(cyclobutane-1,1-dicarboxylato)bis{(4-propyloxy)-4-oxobutanoato}platinum(IV) was synthesized. The synthesized compounds were characterized by one- and two-dimensional NMR spectroscopy (1H, 13C, 15N, 195Pt) and elemental analysis. The cytotoxic activity of the new platinum(IV) complex (OC-6-12)-dichloro (dimethylamine)dihydroxo(methylamine)platinum(IV) and the platinum(II) analogue (SP-4-1)-dichloro(dimethylamine)(methylamine)platinum(II) in three tumor cell lines was determined.

Schlagwörter in Englisch

synthesis / platinum / cancer

Dokumentenart: Hochschulschrift (Diplomarbeit)
AutorIn: Hoffmeister, Björn Robert
Titel: Synthese und Charakterisierung neuartiger zytotoxischer Platin(II)- und Platin(IV)-Verbindungen
Umfangsangabe: 113 S. : graph. Darst.
Institution: Universität Wien
Fakultät: Fakultät für Chemie
Publikationsjahr: 2010
Sprache: ger ... Deutsch
BetreuerIn: Galanski, Markus
BeurteilerIn: Galanski, Markus
Klassifikation: 35 Chemie > 35.42 Präparative Anorganische Chemie
AC-Nummer: AC08104955
Dokumenten-ID: 9587
(Das PDF-Layout ist ident mit der Druckausgabe der Hochschulschrift.)

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