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Task specific ionic liquids

Stojanovic, Anja (2010) Task specific ionic liquids.
Dissertation, Universität Wien. Fakultät für Chemie
BetreuerIn: Krachler, Regina
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URN: urn:nbn:at:at-ubw:1-30067.56258.872565-0
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Abstract in Englisch

Within this Ph.D. thesis several hydrophobic functionalized ionic liquids (ILs) were prepared, characterized and their physico-chemical properties were determined. Further the task specificity of these ILs for removal of heavy metals from aqueous solutions was evaluated. One part of this thesis describes the preparation of ILs consisting of hydrophobic, long-chain quaternary ammonium- and phosphonium cations and functionalized aromatic anions. Following a simple metathesis route several aromatic anions bearing different functional groups e.g. hydroxy, methoxy, thiol and thioether, were incorporated, increasing the stability of obtained ILs in the aqueous phase. All prepared ILs have been extensively characterized and their physico-chemical properties such as melting point, viscosity, density and thermal stability have been determined. Variation of different cations and anions resulted in a significant alternation of the physico-chemical properties of obtained ILs. Further, the task specificity of selected ILs for heavy metal extraction from aqueous solutions, e.g. for cadmium and platinum, has been evaluated. Thiol- and thioether functionalized ILs were suitable for platinum extraction from aqueous solutions. An analytical method for the characterization and purity determination of ammonium– and phosphonium-based ILs was developed. The developed reversed-phase high-performance liquid-chromatography (RP-HPLC) method with serially coupled diode-array (UV) and charge aerosol detector (CAD) was suitable for simultaneous quantitative analysis of ILs containing aliphatic, UV-inactive cations and aromatic, UV-absorbing anions. Furthermore, the optimized methylation reaction of N-Phenyl-N´-(pyridine–2–ylmethyl)thiourea was presented. The crystal structure of the obtained new low melting thiouronium iodide salt, N-Phenyl-N´-(pyridin-2-ylmethyl)-S-methyl-thiouronium iodide, was determined. Simple anion exchange with bis(trifluoromethylsulfonyl)imide led to a hydrophobic, room temperature thiouronium-based IL.

Schlagwörter in Englisch

task specific ionic liquids / synthesis / physico-chemical properties / extraction / heavy metals

Abstract in Deutsch

Im Rahmen dieser Dissertation wurden verschiedene hydrophobe, funktionalisierte ionische Flüssigkeiten (IF) synthetisiert, charakterisiert und ihre physikalisch chemische Eigenschaften bestimmt. Weiteres wurden diese funktionalisierten IF als Extraktionsmittel für Schwermetalle evaluiert. Ein Teil der Arbeit beschreibt die Herstellung hydrophober ionischer Flüssigkeiten basierend auf langkettigen Ammonium- und Phosphoniumkationen. Mittels eines einfachen Anionenaustausches von kommerziell erhältlichen Chloridsalzen wurden funktionalisierte aromatische Anionen mit Hydroxyl-, Methoxy-, Thiol- und Thioethergruppen eingebracht. Alle synthetisierten IF wurden umfangreich charakterisiert und deren physikalisch-chemische Eigenschaften wie Schmelzpunkt, Viskosität, Dichte und thermische Stabilität bestimmt. Je nach Kation-Anion Kombination, konnten Unterschiede in den physikalisch-chemischen Eigenschaften der hergestellter IF beobachtet werden. Weiteres wurden ausgewählte IF als mögliche Extraktionsmittel für Schwermetalle wie Cadmium und Platin aus wässrigen Lösungen evaluiert. Die Thiol- und Thioether-funktionalizierten IF konnten erfolgreich zur Entfernung von Platin aus wässrigen Lösungen angewendet werden. Zusätzlich wurde eine analytische Methode zur Charakterisierung und Reinheitsbestimmung von Ammonium- und Phosphonium-basierenden IF entwickelt. Hierbei handelt es sich um eine reversed-phase high-performance liquid chromatography (RP-HPLC) Methode in der ein Dioden-Array (UV) gekoppelt mit einem geladenen Sprühnebel Detektor (charge aerosol detector, CAD) verwendet wird. Diese Methode hat sich für die simultane quantitative Analyse von IF mit aliphatischen, UV-inaktiven Kationen und aromatischen, UV-absorbierenden Anionen als geeignet erwiesen. Weiters wurde die Methylierungsreaktion von N-Phenyl-N´-(pyridin–2–ylmethyl)-Thioharnstoff evaluiert und optimiert. Die Kristallstruktur des so erhaltenen, zum ersten Mal synthetisierten niedrigschmelzenden N-Phenyl-N´-(pyridin-2-ylmethyl)-S-methyl-thiouronium Iodids, wurde bestimmt. Durch einen anschließenden Anionenaustausch mit Bis(trifluoromethylsulfonyl)imid konnte eine entsprechende hydrophobe, bei Raumtemperatur flüssige Thiouronium-basierende IF hergestellt werden.

Schlagwörter in Deutsch

Funktionalisierte Ionische Flussigkeiten / Synthese / physikalisch-chemische Eigenschaften / Extraktion / Schwermetalle

Dokumentenart: Hochschulschrift (Dissertation)
AutorIn: Stojanovic, Anja
Titel: Task specific ionic liquids
Untertitel: design and modification of their properties
Umfangsangabe: 130 S. : Ill., graph. Darst.
Institution: Universität Wien
Fakultät: Fakultät für Chemie
Publikationsjahr: 2010
Sprache: eng ... Englisch
BetreuerIn: Krachler, Regina
BeurteilerIn: Krachler, Regina
Klassifikation: 35 Chemie > 35.40 Anorganische Chemie: Allgemeines
35 Chemie > 35.61 Funktionelle Gruppen
35 Chemie > 35.29 Chromatographische Analyse, Elektrophorese
35 Chemie > 35.21 Lösungen, Flüssigkeiten
AC-Nummer: AC08059830
Dokumenten-ID: 8916
(Das PDF-Layout ist ident mit der Druckausgabe der Hochschulschrift.)

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