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Synthesis and characterization of new thiosemicarbazone conjugates with antiproliferative activity

Platzer, Sonja (2013) Synthesis and characterization of new thiosemicarbazone conjugates with antiproliferative activity.
Masterarbeit, Universität Wien. Fakultät für Chemie
BetreuerIn: Arion, Vladimir
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URN: urn:nbn:at:at-ubw:1-29925.55015.155153-8
URN: urn:nbn:at:at-ubw:1-29925.55015.155153-8

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Abstract in Deutsch

Seit Entdeckung der zytotoxischen Eigenschaften von Cisplatin in den 1960er Jahren zählen vor allem metallhaltige antineoplastische Substanzen zu wichtigen Therapiemöglichkeiten im Kampf gegen Krebs. Die schwerwiegenden Nebenwirkungen und Resistenzen limitieren jedoch ihre Anwendung. Thiosemicarbazone sind bekannte Inhibitoren der Ribonukleotidreduktase, einem Schlüsselenzym in der Reduktion von Ribonukleotiden zu Desoxyribonukleotiden und daher entscheidend für die DNA-Synthese und Zellproliferation. In dieser Masterarbeit wurden sechs neue Liganden auf Basis von L-Homoprolin-Thiosemicarbazon und ihre korrespondierenden Kupfer(II)komplexe hergestellt. Dabei wurde in einer Schiff-Base-Reaktion [1-(3-Formyl-2-hydroxy-5-methylbenzyl)pyrrolidin-2S-yl]essigsäuremethylester in Wasser/Ethanol beziehungsweise absolutem Methanol mit den entsprechenden Thiosemicarbaziden, nämlich Thiosemicarbazid, 4-Methyl-3-thiosemicarbazid, 4,4-Dimethyl-3-thiosemicarbazid, 4-Pyrrolidin-3-thiosemicarbazid, 4-Phenyl-3-thiosemicarbazid und 4-(1-Naphthyl)-3-thiosemicarbazid zu den korrespondieren Thiosemicarbazonen gekoppelt. Die Reaktion mit Kupfer(II)chlorid Dihydrat führte zu den entsprechenden Kupferkomplexen. Die synthetisierten Substanzen wurden mittels Elementaranalyse, 1H, 13C, 13C1H HSQC, 15N1H HSQC, 13C1H HMBC, 1H1H COSY NMR, ESI-MS, Infrarot- und UV–Vis-Spektroskopie charakterisiert. Ein neuer Ligand auf Basis von L-Homoprolin-methylester mit 4-(1-Naphthyl)-3-thiosemicarbazon-Einheit (H2L6) wurde zusätzlich mit Fluoreszenzmessungen in 1% DMSO/H2O charakterisiert. UV–Vis-Spektren der Komplexe in Methanol und 1% DMSO/H2O, gemessen über 24 h, zeigten, dass sie relativ stabil gegenüber Solvolyse sind. Das elektrochemische Verhalten wurde durch zyklovoltammetrische Messung in DMF analysiert. Die synthetisierten Substanzen wurden in drei humanen Zelllinien auf ihre antiproliferative Wirkung getestet.

Schlagwörter in Deutsch

Thiosemicarbazon-Konjugate

Dokumentenart: Hochschulschrift (Masterarbeit)
AutorIn: Platzer, Sonja
Titel: Synthesis and characterization of new thiosemicarbazone conjugates with antiproliferative activity
Umfangsangabe: 80 S. : graph. Darst.
Institution: Universität Wien
Fakultät: Fakultät für Chemie
Publikationsjahr: 2013
Sprache: eng ... Englisch
BetreuerIn: Arion, Vladimir
BeurteilerIn: Arion, Vladimir
Klassifikation: 35 Chemie > 35.42 Präparative Anorganische Chemie
AC-Nummer: AC11641179
Dokumenten-ID: 29116
(Das PDF-Layout ist ident mit der Druckausgabe der Hochschulschrift.)

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