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Isolation und Strukturaufklärung von Naturstoffen aus tropischen Pflanzen mit biochemischem Potential

Peter, Karoline (2008) Isolation und Strukturaufklärung von Naturstoffen aus tropischen Pflanzen mit biochemischem Potential.
Diplomarbeit, University of Vienna. Fakultät für Lebenswissenschaften
BetreuerIn: Hofer, Otmar

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DOI: 10.25365/thesis.1093
URN: urn:nbn:at:at-ubw:1-29822.96573.776962-0

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Abstract in German

Die vorliegende Arbeit beschäftigt sich vorwiegend mit der Etablierung molekularer Strukturen mittels Kernresonanzspektroskopie (NMR). Neben den 1D-Methoden (1H- und 13C-NMR) kamen sowohl homonucleare als auch heteronucleare 2D-Techniken zum Einsatz. Als ergänzende spektroskopische Methode wurde die Massenspektrometrie herangezogen. Oftmals konnte die Verwendung der 13C-Datenbank CSEARCH von Ao. Univ.-Prof. W. Robien hilfreiche Hinweise zur Strukturaufklärung liefern. Im Rahmen dieser Arbeit konnten Grayanotoxine, Triterpene, phenolische Alkanone, Phenylbutanoide, Cyclopenta[b]furane, Xanthone aus den Familien der Ericaceae, Meliaceae, Zingiberaceae und Clusiaceae aufgeklärt werden. Die interessanteste Struktur stellt das der Literatur noch unbekannte Silvaglenamin dar (Publikation in Vorbereitung – siehe S. 95). Von diesem ungewöhnlichen Dammaran-Triterpen-Alkaloid ist bis jetzt leider zu wenig Extrakt vorhanden um mit den routinemäßig durchgeführten Biotests die biochemische Aktivität zu messen. Erst das Wissen der exakten Strukturformeln der isolierten Substanzen macht es möglich, bioaktive Substanzklassen zu beurteilen und deren Wirkmechanismus zu verstehen. Im 3. Abschnitt (Material und Methoden) wird das außerordentlich breitgefächerte biochemische Potential der aufgeklärten Reinstoffe behandelt. Ergänzende Studien sind notwendig, um die komplexen Mechanismen noch genauer zu verstehen und eventuelle nachteilige Effekte für den Menschen auszuschließen.

Schlagwörter in Deutsch

NMR / Grayanotoxine / Triterpene / phenolische Alkanone / Phenylbutanoide / Cyclopenta[b]furane / Xanthone / Silvaglenamin / Dammaran-Triterpen-Alkaloid

Abstract in English

The presented diploma thesis deals with the structure elucidation of secondary natural constituents. The designated target was to determine the definite structural formula by use of Nuclear Magnetic Resonance (NMR). As additional spectroscopic method mass-spectrometry was applied. Frequently the use of the 13C-database CSEARCH from Ao. Univ.-Prof. W. Robien brought helpful hints for the structure elucidation. Most of the compounds under investigation were grayanotoxins, triterpenes, phenylbutanoids, cyclopenta[b]furanes and xanthones from the families Ericaceae, Meliaceae, Zingiberaceae and Clusiaceae. Besides characterizing a multitude of already known natural products, we also found a new compound – an unusual dimeric triterpene structure with two dammarane units linked with an enaminic -NH- group (Silvaglenamin; page 95). Only the knowledge of the exact structural formula of the isolated constituents makes it possible to evaluate bioactive substance classes and to understand their mechanism of action. In the third chapter (material and methods) the extraordinarily widespread biochemical capability of the elucidated compounds is discussed. Further studies are required to understand the sophisticated mechanisms more precise and to eliminate contingently occurring negative effects for humans.

Item Type: Hochschulschrift (Diplomarbeit)
Author: Peter, Karoline
Title: Isolation und Strukturaufklärung von Naturstoffen aus tropischen Pflanzen mit biochemischem Potential
Umfangsangabe: XV, 159 S. : Ill., graph. Darst.
Institution: University of Vienna
Faculty: Fakultät für Lebenswissenschaften
Publication year: 2008
Language: ger ... Deutsch
Supervisor: Hofer, Otmar
Assessor: Hofer, Otmar
Classification: 35 Chemie > 35.50 Organische Chemie: Allgemeines
AC Number: AC07087331
Item ID: 1093
(Das PDF-Layout ist ident mit der Druckausgabe der Hochschulschrift.)

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